Synthesis of the new derivative 1- Diphenylamine Enamine Ascorbic Acid, and study of its biological activity

Mohammad Moatz Ghazi Shollar

Faculty of Science || Al Baath University || Syria

Joumaa Merza

Faculty of Dentistry || Arab University for Sciences and Technology || Syria

Thanaa Shriteh

Second College of Science || Al Baath University || Syria

DOI PDF

The new enamine [1- Diphenyl enamine ascorbic acid] has been prepared according to two methods: The first method was “The reaction between ascorbic acid and diphenylamine” has been done directly, however the yield was relatively low. The second method was “the reaction between ascorbic acid and diphenylamine” which has been carried out through three steps: In the first step, the hydroxyl groups in (5, 6) position have been protected using the acetone, in the second step, the hydroxyl groups in (2, 3) position have been protected using iodide methyl. The obtained compound (5, 6-dioxolan-2, 3-metoxy ascorbic acid) have been reacted with Diphenylamine to obtain the target molecule in the third step” the structural determination has been confirmed using spectroscopy methods (FT-IR, 1H-NMR, 13C-NMR). The target compound gave very good biological activity against Gram-positive bacteria (Staphylococcus Aureus) and Gram-negative (Pseudomonas Aeruginosa) bacteria, with Gentamicin as a reference active compound. Keywords: Ascorbic acid, Diphenylamine, Enamine, Group protection, Biological activity.

 

اصطناع المشتق الجديد 1- ثنائي فينيل إينامين حمض الأسكوربيك ودراسة نشاطه البيولوجي

محمد معتز غازي شلّار

كلية العلوم || جامعة البعث || سوريا

جمعة مرزا

كلية طب الأسنان || الجامعة العربية الخاصة للعلوم والتكنولوجيا || سوريا

ثناء شريتح

كلية العلوم الثانية || جامعة البعث || سوريا

تم اصناع المركب الإيناميني الجديد [1- ثنائي فينيل إينامين حمض الأسكوربيك] وفقًا لطريقتين: الطريقة الأولى “تم التفاعل بشكل مباشر بين حمض الأسكوربيك وثنائي فينيل أمين، ولكن كان المردود قليلاً “. أما الطريقة الثانية: ” تم تنفيذ التفاعل بين حمض الأسكوربيك وثنائي فينيل أمين من خلال ثلاث خطوات: في الخطوة الأولى، تمت حماية الزمر الهيدروكسيلية في المواقع (5 ، 6) باستخدام الأسيتون ، في الخطوة الثانية ، تمت حماية الزمر الهيدروكسيلية في المواقع (2 ، 3) باستخدام يوديد الميثيل. تم تفاعل المركب الناتج (6, 5-ديوكسولان-3, 2-ميتوكسي حمض الأسكوربيك) مع ثنائي فينيل أمين للحصول على الجزيء المستهدف في الخطوة الثالثة ” ثم تم التأكد من البنية الهيكلية للمركب الناتج باستخدام طرق التحليل الطيفي (FT-IR, 1H-NMR, 13C-NMR) . كما أعطى المركب المستهدف نشاطًا بيولوجيًا جيدًا ضد البكتيريا موجبة الجرام (Staphylococcus Aureeus) والبكتيريا سالبة الجرام (Pseudomonas Aeruginosa) ، بالمقارنة مع الجنتاميسين كمركب نشط مرجعي. الكلمات المفتاحية: حمض الأسكوربيك، ثنائي فينيل أمين، إينامين، حماية الزمر الوظيفية، النشاط البيولوجي

==> أرسل بحثك <==